夜色笼罩台北街头，缤纷的周末，让台北市的人彷佛是被放出笼子的动物，一时间全涌入繁华热闹的信义区，让信义商圈顿时喧闹不已。
此刻，坐落于信义区的某间PUB，VIP室内共有四个外表英挺不凡的男人正在喝酒，抒解身心疲劳。
这间PUB除了必须年缴五十万的入会费之外，消费金额也不低，所以能够入会的全是顶级客户，由于这里地点隐密，所以想入会的客人仍不在少数。
平日，这四个男人十分忙碌，但一个月仍会聚会一次，而这个月的发起人是VICTOR汽车公司的总经理纪允威。
性格本就花心的他，这次居然异想天开，想了个别出心裁的主题，要所有人陪他玩一个爱情赌约的游戏。
「爱情赌约！？」耀盛企业的总经理潘克军满脸疑惑。
「是啊。」纪允威喝了口酒，视线在其它人脸上扫过一回，笑笑地解释：「我们每回都是谈公事，再不然就是说一些很无聊的事情，既然这个月轮到我当发起人，当然要按照我定的题目来玩。」
劲和企业的总经理元以旭燃起了一根烟，问道：「怎么玩？」最近的确太无聊，他也想找点事情做。
「我来订所有规则，赌约期限订三个月好了，每个人的赌约都不同，在三个月内最快完成的就算赢，如果输了的话……当然也有惩罚，筹码就看每个人的诚意了。
能在最短时间完成赌约的人，可以拿走最大输家的人筹码。要是我输，我就送出一辆跑车，如何？」纪允威说着。
潘克军听出了兴味，也愿意跟进。「既然与爱情有关，那我提供蜜月旅行三个月，所有费用都算我的。」他对纪允威提供的跑车非常感兴趣。
元以旭也说出自己的筹码，「刚好我在桃园有一栋房子，摆着也没用，谁赢谁就拿走。」
纪允威非常满意他们提供的东西，于是问另一位未出声的男子：「定睿，你呢？」
喝着酒的晶钻酒店总经理叶定睿抬头看了他们一眼，冷眸释放出拒绝的意思。
纪允威没理会叶定睿的无声抗议，径自说着：「既然你不说，那我帮你想……要是你输，就提供出你家酒店总统套房半年住宿，如何？」看得出纪允威对叶定睿的酒店很感兴趣，已经帮他想好筹码。
「别找我麻烦。」叶定睿立刻拒绝。
然而，纪允威还是决定找他麻烦，眉开眼笑地擅自替他订下赌约内容。
其它人统统没有任何反应，应该说没人在意叶定睿的意见，因此最后拍板定案，叶定睿必须找个女朋友并维持三个月，方可通过赌约。
解决了叶定睿，接下来换谁好？潘克军斜挑眉，相中了纪允威，要他必须在三个月内将他的小秘书拐上床，起初纪允威虽是有些排斥，可最后不得不妥协。
被潘克军与元以旭双面夹攻的纪允威，拿回主导权后，欲对元以旭报一箭之仇。「以旭，不给你一个具有挑战性的任务，不就太小看你了？我记得你对你大哥的女友……」
「是前女友。」元以旭坚持道。
「好好好，是前女友，你不是对她很有兴趣吗？怎么样，三个月内让她爱上你，并答应跟你结婚如何？」
叶定睿仍旧不发一语喝着酒，潘克军没有出声，也代表他认同。
元以旭深沉的眸子扫过他们，心底清楚大局已定，大概没有更改的可能性。
「还是说你对自己没信心，无法让她爱上你呢？嗯……你会怕输也是人之常情，毕竟她那么爱你大哥，就算他们分手了，她也不可能会跟你结婚，你说对不对？」纪允威说着。
元以旭端起酒杯，一口喝光，然后回道：「少用激将法。」
纪允威露出得逞的笑容，「很好，那就麻烦你在三个月内让你大哥的前女友答应与你结婚，当然了，你若要提早认输，我相信众人也不会有意见的。」
元以旭眉稍一挑，露出自信，「等着瞧吧！」
不管如何，这回他会让她「再」爱上他，毕竟……他们曾经在一起过。
他不知不觉想起与她认识的经过，那是在一场大雨中……